Con solo 12 años debutó con la orquesta de Malunga Saenz, ganando todos los concursos donde se presentó. En un lugar y en una época donde las preferencias estaban del lado del folclore, supo triunfar cantando tangos.
Dos años después, junto a su familia se radicó en Montevideo para comenzar su carrera profesional. Actuó en los cafés «Palace» y «Ateneo», acompañada con guitarras. Su éxito fue tan notorio que la Radio «El Espectador» la contrató para actuar en su fonoplatea.
En 1957, tras el alejamiento de Nina Miranda, Delgrossi fue requerida por Donato Racciatti. Fue su vocalista durante 7 años, luego de los cuales se desvinculo para actuar como solista.
Con la orquesta de Donato Racciatti realizó muchas grabaciones y giras por el interior del Urugauy, actuando en bailes, Clubes Sociales, en la radio, en el teatro y en las primeras producciones de la televisión uruguaya. Entre sus grandes éxitos discograficos se destacan : «Fumando espero», «Hasta siempre amor» y «Fueron tres años».
Continuo su carrera en Buenos Aires, integrándose al conjunto del bandoneonista Edelmiro «Toto» D’Amario.
Actuó en varios países de América y en 1969 representó a Uruguay en el Primer Festival de la Canción Latina en el Mundo.
Recorrió la Argentina de sur a norte, actuando en el popular programa radial «El Glostora Tango Club» y en el cabaret «Marabú».
En 1966 es convocada por Luis Stazo para integrar «Los 7 del Tango», un conjunto muy reconocido, con el que compartió escenarios con figuras como Libertad Lamarque, Alba Solís y Lalo Martel.
Retornó a su país natal, donde siguió brillando artísticamente. De esta época quedaron recordadas grabaciones con el Trío del maestro César Zagnoli.
Por décadas muchos paises americanos disfrutaron de su arte, como Brasil, Venezuela, México y los Estados Unidos. También actuó con éxito en el Viejo Mundo, Londres, París y Madrid, entre otras capitales europeas.
En el 2000, acompañada por los maestros Julio Cobelli y Waldemar Metediera, grabó un CD de amplia repercusión, con 20 títulos antológicos, entre los que se destacan los de los urugauyos Gerardo Matos Rodríguez, «La cumparsita» y Alberto Mastra «No la quiero más».
En Montevideo también incursionó en el teatro; recordamos los títulos «Nostalgeses» y «Discepolín», dos obras de César Charlone Ortega.
En 2001 viajó a Buenos Aires para grabar nueve temas para el programa Tango Club del canal Crónica TV. Ese mismo año su pueblo natal, Tacuarembó, la cuna de Carlos Gardel, le rindió un merecido homenaje y en la ciudad de Minas, Departamento de Lavalleja, recibió el premio Morosoli por su extensa trayectoria artística.
Festejando sus 56 años con el tango, en el 2003 grabó junto al cantor Ricardo Olivera, un disco compacto sobre poemas de Nelson Pilosof, cuyas letras musicalizaron los maestros Donato Racciatti, Julio Cobelli y el pianista argentino Miguel Ángel Barcos.
Al día de hoy, Olga Delgrossi sigue deleitando a sus seguidores con su talento artístico y escénico, con actuaciones en locales nocturnos de Montevideo, Colonia y la Costa de Oro.
